Prvními doloženými obyateli Toskánska byli lidé „Apeninské kultury“ a později kultury Villanovské. Již v této době je možné nalézt základy městských států, charakteristických pro Toskánsko.
Etruské umění
Důležitou kapitolou v dějinách Toskánska byla éra Etrusků. Národ, jehož původ je dodnes zčásti zahalen tajemstvím, obýval Toskánsko zhruba v 6. století před naším leteopočtem, svou zemi nazýval Etrurií. Opět fungoval jako spojenectví jednotlivých měst bez centrální vlády. Římané nazývali Etrusky „Tusci“, od tohoto označení pochází dnešní název regionu. Více zajímavého čtení o Etruscích najdete na Wikipedii.
V následujících staletích Etruskové bojovali s Řeky, kterým odolávali, nicméně později byli postupně pohlceni Římany. Pikantní na tom je, že Řím sami založili. Po pádu Římské říše bylo Toskánsko ovládáno různými zeměmi (bylo například součástí Byzantské říše), bylo děleno na více správních celků. Až v 8. století je sjednotil Karel Veliký a připojil k Italskému království. Hlavním městem byla tehdy Lucca.
Kateřina Medicejská
Během dvanáctého století postupně narůstala moc jednotlivých měst, která si zemi opět rozdělila. Stále více moci získávala Florencie. Vládnoucí rod Medicejských postupně získával jednotlivá hrabství a ovládl většinu Toskánska. Z období vlády této dynastie pochází velké množství renesančních památek.
V dalších staletích ovládali Toskánsko různé habsburské rody, vévodové z Parmy, na několik let připojil Toskánsko k Francii Napoleon (a udělal ze své sestry velkovévodkyni). Poté přišli opět Habsburkové a konečně roku 1860 bylo Toskánsko připojeno k Italské republice. Po šest let byla Florencie hlavním městem Itálie.